Ennen vuotta 2000 Microsoftilla pyyhki varsin hyvin. Onnistuneet Windows 95- ja 98-käyttöjärjestelmäjulkaisut olivat vielä tuoreina ihmisten mielissä.
Yhtiö päätti edelleen pitää kiinni hyväksi havaitusta strategiasta ja eriyttää Windows NT- ja DOS-pohjaiset Windowsit toisistaan. Windows 2000 oli tarkoitettu yrityksille, mutta kotikäyttäjille yhtiöllä oli tarjota varsinainen helmi, Windows ME.
Windows ME paljastui kuitenkin katastrofiksi. Microsoft päätti pysytellä DOS-ohjelmistokehyksessä, mutta esti käyttäjien pääsyn käsiksi erilliseen DOS-tilaan Windowsin käynnistymistä nopeuttaakseen.
Lisäksi Windows ME:ssä oli runsaasti sellaisia ominaisuuksia, jotka jatkoivat elämäänsä myöhemmissä Windows-versioissa, Neowin muistuttaa.
Ongelmat kuitenkin alkoivat, kun suuri yleisö pääsi käsiksi Windows ME:hen. Se oli solkenaan bugeja, asennusongelmia sekä muita kummallisuuksia.
Lehdistö teilasi Microsoftin tuolloisen uutukaisen aivan täysin. Esimerkiksi PC World kuvaili Windows ME:tä ”erääksi surkeimmista teknologiatuotteista ikinä”.
Microsoft tiesi jo tuolloin epäonnistuneensa. Niinpä yhtiö ei enää edes vaivautunut paikkailemaan Windows ME:n ongelmia vaan tarjosi pian käyttäjien ulottuville täysin uudenlaisen Windowsin, jonka tarkoituksena oli yhdistää NT:n ja vanhan DOS-version parhaat puolet. Me tunnemme tuon käyttöjärjestelmän Windows XP:nä.
Elämää oli kuitenkin myös Windows-maailman ulkopuolella ja siellä Microsoft oli todellisissa vaikeuksissa. Yhdysvaltain oikeusministeriö päätti, että Microsoft käyttää väärin johtavaa markkina-asemaansa pakottamalla ihmisiä Internet Explorer -selaimen käyttäjiksi.
Oikeusministeriö halusi pilkkoa yhtiön kahteen osaan, mutta Microsoft onnistui sopimaan asiat viranomaisten kanssa ennen kuin ne lähtivät menemään täysin väärään suuntaan.